入學前住在彰化鄉下的蔡新毅，北上就學後曾被送至音樂班及延聘家教學習鋼琴，但他說，「鋼琴若要彈得好，每天必須花很多時間練習」，對當時年紀還小的他來說，寧可把時間拿來玩，所以琴藝進步有限，無疾而終。蔡新毅現在回想起來，懊悔表示，「年少不知珍惜學習的機會，沒能把琴學好，實在可惜。」
國、高中後，蔡新毅陸續接觸了許多不同類型的音樂，不管是流行音樂、電影配樂，校園民歌或是爵士樂等，都在聆聽範圍，但至今最常欣賞的音樂類型，依舊以中古時期至20世紀間的西洋古典音樂為主，並從比較同一作品的不同演奏錄音版本中，獲得不少樂趣。
「深入賞析古典音樂，需要透過學習」，蔡新毅說，對於不是以音樂為專業的愛樂者而言，雖然未必具備樂器演奏的能力，但若瞭解作品的背景、音樂家的生平、創作的動機、目的，及當時的社會人文環境等越充裕，獲得的感動及啟發也就越多。
「對於個別作品的喜好，其實是主觀的，往往會隨著時間與人生歷練而改變」。他舉例，年輕時聽莫札特的音樂，只留下曲風多半輕鬆愉快的印象，但現在聽起來卻深刻感受到，音樂家在歷經生活磨練、苦難後，仍能保持天真、純真，及留下充滿情感及優美作品的不易。
歷經種種挫折，看見人間諸多悲苦後，也才體會貝多芬縱使失聰，仍抱持崇高理想的可貴。蔡新毅說，聆聽、欣賞音樂不僅是一種休閒，也可以陪伴人們走過困頓，帶給人們希望與力量。
有些人認為古典音樂中的許多作品沒有歌詞，難以理解及接近，但蔡新毅說「這對我而言卻是好處」。因為沒有歌詞，反而不會受到歌詞詞義的拘束，限縮對於音樂旋律及內涵的感受，愛樂者不是只能依循作曲家的創作本意去了解作品，更可以隨著自己的心境、經驗、想像，自由詮釋曲意，或開放心靈地接受音樂的滌蕩。
蔡新毅感嘆說，許多古典音樂作品，規模宏大，例如馬勒及布魯克納等的交響曲，全曲聽畢，須費時1至數小時不等的時間，眼下日以繼夜、案牘勞形的審判工作，使得靜心聽完整首作品，成為奢求。
但是，蔡新毅依舊在家中一角布置聆聽室，「希望有朝一日，在公餘能有足夠的時間，心無旁騖聽完一些樂曲時間較長的作品」。