讓他備受關注的主因，除了他文中以幽默輕鬆的口吻建言農產及教育政策，更讓大家對他驚奇的是，他是如此年輕的鳳梨農。
相較於多數年輕人都是先設定目標再勇敢追夢，楊宇帆的經歷，更顯得隨意自主不受拘束，他的人生目前為止就是每個選擇的累積。
高中以前，楊宇帆的生活範圍都沒離開過台南，高中三類跨組考一類考上成功大學經濟系，大一上學期就被「二一」，大二被退學。他的高中同學有不少離鄉唸書，對於一直待在台南的他來說，離鄉反而是種憧憬。
楊宇帆重考上了台灣藝術大學圖傳系，終於如願北上過著無拘束的生活。開銷獨立自主也做過不少工作，舉凡人體模特兒、上山下海的野外研究助理他都嘗試，因為這些工作有趣又刺激。至於課業，「每次繳交作品，到後來那感覺都只是交差了事，就自然也沒唸完了，」他隨性到底，台藝大肄業。
在一般社會價值觀念下，退學肄業這看似不負責任的選擇，讓不少親友擔心，但楊宇帆卻很樂觀，單純相信每個選擇。楊宇帆抱著1個掏金夢到澳洲打工，原本想賺了錢後能到美國闖，卻在澳洲待了1年多。
除了前幾個月有認真工作外，其他時間都遊山玩水。楊宇帆因為一本書阿拉斯加之死（Into the Wild），讓他心生效法書中主人翁探索自我的旅行，於是他在澳洲展開數個月攔便車的貧窮之旅。
攔便車之旅對楊宇帆而言，是一段心靈蛻變的過程，「面對孤單」是他最常遇到的課題。旅程中發生不少各式各樣的事，想要與別人分享但身旁未必有人，尤其是漫漫長夜，讓他發現一個人其實有很大的力量，「我們的生活經驗，其實很少讓人有機會思考，認識自己是多麼重要」。
在澳洲找回了自己，楊宇帆更發現他對台灣的愛。在澳洲閱覽無數自然美景，到後來卻也麻痺，他體悟到，「一個人的壯麗景觀，比不上兩個人的簡簡單單」，沒有人味的美景，說穿了也只是石頭和水。有次他潛水完坐在回程巴士上，路途風景一邊是海一邊是山，讓他想起了台灣的蘇花公路，「當時我其實不想家，但我卻很想念台灣」。
楊宇帆從被成大退學開始，就過著自由選擇的生活，「現在回想，我都是在這些選擇中，了解自己、認識自己、釐清自己，慢慢知道自己是誰，個性是什麼，有什麼條件，能做什麼事」，他在台南想台北，到台北想台南，到了澳洲也才愛台灣。
有些人無法發現自己的原因，是人生沒有經歷過選擇，他們都是被家長、被學校、被社會選擇，沒有經歷過自己選擇的過程，當長大後就逐漸失去選擇的勇氣。現在資訊發達，看到很多人追尋自我，這樣就變成很矛盾，看到別人好像都很好，自己都不知道在做什麼。七年級生是很矛盾的世代
「有時候是身在其中才看不透，但有些人是一開始就知道，我的學習和成長經驗並非如此，我常常是跳出來後才可用不同角度去看事情」。一個人唯有越了解自己，才能更了解環境及社會，做出自己想要的選擇。
「我很相信人性，會碰到很多很好的人，就算我碰到不好的事情，在當下或許會有不好情緒，但這些都是人生的養分，就像被成大退學，當下感受很不好，現在回想起來，這件事也給我很多東西」，過去都是成就現在的自己的一部分。
問楊宇帆，為何這麼勇敢回鄉種鳳梨？「是被土地召喚回去的，」只因他在國外夢到小時候在阿公的鳳梨田拔蘿蔔，「我相信預兆，我的心告訴我要去做這件事」。有人以為他是個有勇氣的人，才敢寫信給總統。對於勇氣的形容，他不太認同，「那不太算是勇氣，就是一件想做的事，寫這封信只是有感而發」。
現階段的楊宇帆，只想在這幾年把鳳梨種好，他說，現在就是未來，「我把現在種鳳梨過程，視為人生作品，我想要讓台灣更好，這是我們的家，不管怎樣都還可以更好」。
之前很多人問他說，還這麼年輕，人生過程會一直改變，「鳳梨會不會種一種，就不種了？」楊宇帆笑說被這問題問倒了，如果種到60歲好像真的有點累，但他又進一步想，「該堅持的不是做什麼事，而是做這件事情的初衷，事情只是工具和媒介讓你去執行初衷，而我的初衷就是想要對台灣的環境和土地，做些好的事，讓人能過得更開心健康一點」。