余天幾年前短暫從政，去年他結束政壇人生後，4月復出演藝圈，他透露當時負債2000萬，所以猛接商演還債，至少每個月都會出國兩次，他坦言錢已經還得差不多了，笑著說：「這行賺很快。」更覺得女兒不必結婚，要養她一輩子。
根據《中國時報》報導，余天每次唱酬約150萬台幣，另外還有固定的主持工作，也把台中的房子全都賣光，北投的住處也貸款，不過復出演藝圈讓他收入不少，負債壓力減輕很多，這次過年還要送家人50萬的紅包。
余天的小孩余祥銓給人「靠爸族」印象，上周他介紹兒子到朋友公司上班，結果他上班時和女友傳app被老闆發現，當場被罵，回家也立刻跟余天道歉。至於兒子的新女友余天雖然已經看過，但他覺得兒子常換女友，工作又不穩定，還不能談結婚。
至於34歲的女兒余筱萍雖然和男友李銓交往1年多了，但余天不急她嫁，也還沒見過這位小她12歲的男生，不過余天曾對女兒說，「不結婚也沒關係，老爸會養妳一輩子」。