李奧納多狄卡皮歐熱愛遊艇趴，跨年前夕不寂寞，邀幾位哥們上遊艇，在雪梨享受極樂世界，情一色全是長腿辣妹，比基尼性感誘惑，還有妹玩瘋了，放膽在眾人面前上空，尺度之大可想而知。
今年38歲的李奧納多風流成性，也桃花不斷，在雪梨港辦了一場豪華遊艇派對，邀來一大群辣妹在船上飲酒狂歡。他一登船遮遮掩掩，還是被媒體拍到正臉。不過，喜歡把妹的他，獨樂樂不如眾樂樂，也邀好友「魔球」男星喬納希爾上船同樂。
只是有辣妹玩瘋，在酒酣耳熱之際，索性把胸罩拔掉，在眾人面前豪放露點。而這驚人之舉，也把『沒經驗』的喬納希爾嚇了一大跳。至於李奧納多則是穩如泰山，見怪不怪。
李奧納多的花名冊相當豐富，據悉他現在正和女星瑪歌洛比交往，而過往女友至少包括姬賽兒邦臣、芭兒瑞菲莉、艾琳希瑟頓等名模，以及影壇正妹布蕾克萊芙莉。