在今(21)日確定以1年1500萬美金留住黑田博樹後，洋基終於可以開始專心在自由球員市場大展身手，有鑒於當家游擊手Derek Jeter傷勢復原狀況不是那麼理想，可能趕不上明年球季春訓，加上Jeter年事已大，勢必要為他找個替補，讓Jeter能多休息，洋基將目標放在Stephen Drew身上。
Drew在過去幾年一直是備受期待的大物游擊手，但因為傷勢影響，使他出賽數受到限制，在剛結束的賽季裡，他一共只打了79場比賽，打擊成績也不是很理想，打擊率只有2成23的表現，但在季中轉到運動家後，成績比起在上半季待在響尾蛇時有所提升，也讓他獲得其它球隊關注。
他在2008年球季，單季曾揮出21支全壘打，是少數有長打能力的游擊手，但也由於他的傷病史，使他在成為自由球員後，想索取高薪有一定難度，現在的他被許多球隊視為低風險，高報酬的球員，也讓洋基想簽下他，看起來並不是那麼容易。
運動家隊原本也有意找回他，但根據了解，他的開價太高，讓運動家放棄找回他的念頭，目前消息傳出，除了洋基隊外，紅襪、老虎都是對他有興趣的球隊之一，到底誰能在這場爭奪戰中勝出，目前還有得瞧。