一九六四年，迪斯與歌手羅伊.歐比森（Roy Orbison）合作譜寫《Oh, Pretty Woman》，推出後這首歌一炮而紅，連續三周占據排行榜冠軍，迪斯也一夕爆紅，從名不見經傳到家喻戶曉，成為眾多大牌歌手爭相邀歌的紅牌詞曲創作人。
他在二○○八年受訪時坦言，歐比斯是他的貴人，對方不僅組團帶著他一起到歐美巡演，兩人並組成詞曲搭檔，兩人合作的暢銷經典中，《It’s Over》同樣是冠軍單曲。
《Oh, Pretty Woman》讓迪斯成名，也讓迪斯捲入官司。一九九四年，擁有這首歌版權的唱片公司Acuff-Rosa Music，控告饒舌團體2 Live Crew翻唱這首歌侵權，但最高法院認定，「戲謔仿作」屬合理使用，不會因具營利目的而構成侵權。
歐比森於一九八八年過世，迪斯繼續創作與表演，二○○二年發表第一張個人專輯《Saturday Night at the Movies》。