辜仲諒的第一個難題是：如何改革壹傳媒的羶色腥；不改，對不起自己的理念、良知，還有周遭朋友；改過頭，蘋果就不是蘋果了，恐影響銷量與影響力，考驗他的智慧。
其實，辜仲諒對媒體並不陌生，早在台泥與中信合治時代，辜仲諒就與前和信企業團少東辜啟允，接手傳訊電視（後更名為中天頻道、大地頻道，現為中天電視公司）。有了與電視的第一類接觸，辜仲諒在擔任中信金副董時買下富躍購物台，改名ViVa TV，切入電視購物。即便ViVa TV之後賣給三井集團，但目前中信集團旗下仍有緯來電視台六個頻道，由二弟辜仲瑩主掌，說到底，辜仲諒仍與媒體有一定淵源。
辜仲諒清楚通路價值，掌中信金時，即致力於開拓通路，從信用卡到廣佈ＡＴＭ，甚至搶先一步，從過去是紙本印刷的購物型錄，邁向電視購物的新時代，腳步走在前端。
辜仲諒之所以出線，除對媒體事業的淵源及信念外，家人也傾全力支持。辜仲諒的友人就透露，辜仲諒母親辜林瑞慧，對於辜仲諒要買媒體，抱持正面態度，但希望辜仲諒買了後就「好好去做」。
現階段辜仲諒無法重返中信金，因此近年投入慈善事業，擔任中國信託慈善基金會董事長，有別於以往在商場上捉對廝殺，從與受扶助者的互動中，有了新的體悟。
辜仲諒曾說，對台灣有使命感，透過參與基金會、關懷弱勢的過程中，希望台灣更進步。友人也看好辜仲諒入主後的壹傳媒，能更積極主導社會議題，會跟現在很不一樣。
站在外界觀點，多將辜仲諒藉由參與慈善基金會或入主壹傳媒，視為「復出之路」，但對辜仲諒來說，如果將過去的事業經驗及人生體驗，轉化到經營媒體上，恐比怎麼復出及復出的效果如何，更來得重要。
