吳秉叡就讀台北市立成功高級中學時，每天搭火車上學。清晨的台北火車站，睡著很多街友，身上蓋著報紙與厚紙板。這個景象讓當年那個念自然組的高中男生覺得，社會還有很多地方要改變。
在火車上的吳秉叡自問，大學究竟要讀什麼系？隱隱有個模糊的概念，希望念法律，透過法律、社會制度的設計改變社會。
「那是一個熱情的決定」，吳秉叡回想當時回家向父親說要轉組，父親只用台語說了一句，「自己的前途自己決定，以後比較不會牽拖別人」。
吳秉叡的啟發，發生在大學二年級。當時政治大學的學生運動（野火運動）如火如荼，吳秉叡的法律系直屬學長當時擔任代聯會主席，卻遭到一些壓力，讓吳秉叡很有感觸。
他說，他受的法學教育就是人權，憲法也強調人權，這讓他日後更重視人權。
政大法律研究所2年級剛開學不久，吳秉叡就考取司法官資格，成為司法官訓練所當期最年輕的男法官。求學、國家考試一路順遂，也造就吳秉叡「年輕什麼都不怕」、敢於衝撞社會體制的性格。
吳秉叡念研究所時被推選為野百合學運政大學生代表，帶學弟、妹夜宿街頭；在法務部司法官訓練所受訓時，碰上「廢除刑法100條」運動，吳秉叡「早上當實習檢察官、晚上夜宿火車站」，足足睡了1週。
服兵役時，吳秉叡下部隊到台中，參加當時台中地方法院法官們發起的「司法改革連線」，爭取取消審判書送閱制度、將偵查中的羈押權回歸法院等。
在吳秉叡的法律觀念裡，法院是人權保障機關，須站在「政府有可能侵害人權」的立場保障人權，但他發現司法體制中，部分人權觀念不足，只重視達到辦案目的，戴有色眼鏡檢視犯罪嫌疑人。
「司法是良心事業」，當了7年法官的吳秉叡表示，雖然身分從依法審判的法官，轉換為立法的國會議員，但他希望社會更進步的初衷不會改變。