她一出道就和他交往，礙於玉女形象，當時他還是5566成員，兩人始終不認戀情；後來他轉幕後，雖以「經紀人和歌手」交代兩人關係，但多次被拍，戀情是公開的祕密。
兩人感情發展穩定，2008年底突然傳分手，一說是她逼婚不成，也有報導指他是為追求名模、資深藝人王道之女王昀。據悉他國中曾追過王昀沒成功，後來雙雙進入演藝圈，2008年在北京重逢，他再次熱烈追求。
目前許慧欣也有新護花使者「搞笑男」，兩人從兩年起常在信義區約會被目擊，但她「一如往常」不認戀情，表示對方是「認識很久、常一起吃飯的朋友」。５月女神卡卡來台開唱，小刀和許慧欣各擁新歡捧場，情路各自向前走。