好萊塢電影《征服情海》，描述失意運動經紀人（湯姆克魯斯）如何幫助二線美式足球員（小古巴古丁）蛻變為炙手可熱的巨星，兩人在電影中從衝突到信任，最後成為親人般相扶相持，故事有血有淚，觸動人心。
林書豪就像是小古巴古丁飾演的羅德，頂著哈佛高材生學歷想要在NBA圓夢，可惜卻先後被勇士和火箭無情釋出，直到落腳於尼克才出現轉機。
蒙哥馬利就像是湯姆克魯斯所飾演的角色馬奎爾，他手中只有兩位球星，不但看盡贊助商的臉色，還要擔任客戶的心靈導師，這種辛酸血淚通常只能往肚子裡吞。當林書豪還是沒沒無聞時，蒙哥馬利就看準這位哈佛高材生有朝一日能夠大紅大紫，蒙哥馬利曾表示：「林書豪是一位虔誠的基督徒，我們之間無話不談，最常討論的就是如何幫助他球技成長，相信只要擁有球技就能在NBA站穩腳步。」
蒙哥馬利相信，機會是留給準備好的人。尼克在季中一度打算放棄林書豪，就在2月5日出現了照亮人生的一道曙光，那天尼克與籃網之役林書豪替補上場並領球隊獲勝，作夢也沒想到，「林來瘋」的聲勢開始像濤天巨浪般席捲全球。
蒙哥馬利押對寶，生意從門可羅雀，到每天電話、信件接不完，甚至半夜電話擾人清夢，一堆國際知名廠商捧著大把鈔票找上門，都爭邀林書豪代言。林書豪爆紅之後，身價水漲船高，《富比士》曾統計，光林書豪三個字的價值就超過1400萬美元。
如今林書豪雖換了經紀人，但據《紐約時報》報導指出，蒙哥馬利並未跟林書豪分道揚鑣，他們還存在不同型式的合作關係。他倆演活了現代版的《征服情海》，真實的情境更為感人肺腑。