這本傳記，由普立茲獎得主兼《華盛頓郵報》資深編輯馬拉尼斯（David Maraniss）執筆。《浮華世界》雜誌二日搶先刊登摘錄版，透露歐巴馬曾因公寓暖氣故障，在紐約哥倫比亞大學圖書館過夜；為了省錢，在餐館吃兩塊美金有找的早餐。
馬拉尼斯寫道，歐巴馬在加州「西方學院」就讀時，認識知性又具文采的麥克妮爾（Alex McNear），歐巴馬後來轉學至哥大，但兩人靠著書信往返維持遠距離戀愛。他們的情書反倒更像文學評論，引經據典隨處可見。
歐巴馬曾在信中評論大詩人艾略特（T.S. Eliot）：「記得我跟妳提過，我對保守主義看重的程度，甚於中產階級的自由主義─艾略特就屬這型。之所以如此，係因根深蒂固的宿命論而非無知。」
兩人分手後，一九八三年，歐巴馬在耶誕派對，認識大他三歲的澳洲女子庫克（Genevieve Cook）。兩人發現彼此有諸多雷同處：都愛寫日記、善於觀察、尋找自我定位、充滿理想主義。
在同居的一年半裡，庫克曾在日記中透露：「他每逢周日就到處閒晃、喝咖啡、玩《紐約時報》的填字遊戲、打赤膊，只在下半身圍一條藍白沙龍。」兩人都熱愛烹調，歐巴馬的拿手菜是薑汁牛肉和鮪魚三明治。
庫克的日記寫道：「和他在一起，性愛的熱度肯定有，但其他則難免有稜有角。他會甜言蜜語，為人包容、可靠，但也冷靜。」有次庫克對他說：「我愛你。」但歐巴馬的回應卻是：「謝謝」。
一九八五年兩人分手，庫克認為：「他冷淡與含蓄的個性，可能是情感傷痕所致，讓他無法全心投入愛情。」她在日記中寫著：「他至今仍吸引我，但他不像表面那麼簡單易懂。他保護心強、非常自制、讓人摸不透。」