海伍德曾受僱於英國情報機構「祕密情報局」（ＭＩ６）創辦的「Hakluyt」戰略情報公司，主要是提供論件計酬的「諮詢服務」，此外他也兼職經銷英國阿斯頓馬丁（Aston Martin）的豪華跑車，並長期為一些在中國經營的西方企業擔任顧問。
熟識海伍德的人表示，他在中國住過很長一段時間，中文相當流利，不僅口才便給，而且靠著他和薄熙來夫婦的密切關係，經常協助企業「解決疑難雜症」。據說浙江吉利控股集團併購瑞典富豪廠一案，海伍德就出力不少。
海伍德曾就讀英國著名的哈羅公學，進入華威克大學主修政治和國際關係，並曾在北京語言文化大學學習中文。之後海伍德遷居東北大連，與中國籍女子王露露（音譯）結婚，育有一子一女。
一九九三年到二○○○年間薄熙來在大連當市長時期，聘請海伍德當兒子薄瓜瓜的英文教師，雙方從此結緣。薄瓜瓜遠赴英國求學時期，照顧他生活的人正是海伍德；薄瓜瓜能進入貴族學校哈羅公學，據說也是拜這位學長之賜。
去年十一月海伍德被發現死於重慶一家酒店後，當地有關部門迅速宣布他死於「酒精攝取過量」，並且未經驗屍就草草火化其遺體。海伍德的朋友向英國駐中國大使館提出質疑，指出他根本是滴酒不沾，更有傳聞指他是被毒死的。後來英國外交部即要求中方重新調查海伍德死因。