吳敦義除熱中兩岸事務，剛當選香港特首的梁振英，也與吳有淵源。吳在○九年接任閣揆前夕，曾密訪香港，當時他的說法是受梁之邀，到香港「考察土石流防治」。
二○○八年五月馬當選總統就職，吳伯雄以黨主席身分訪問中國，受到對岸高度關注，時任黨秘書長的吳敦義就在訪問團中。
從國共論壇跨到博鰲
吳敦義隨吳伯雄四度訪問中國或參加國共論壇，都在黨職任內，雖然吳敦義後來升任副主席兼秘書長，但國共交流的主導權，仍在吳伯雄手上。
特別是○八年總統大選，吳伯雄和馬英九競選團隊對黨中央的輔選角色看法不同，吳敦義選擇效忠馬團隊，讓吳伯雄更加被孤立，選後「大小吳」漸行漸遠。
儘管如此，吳敦義在訪中及與中國領導高層的互動過程中，仍讓對方留下深刻印象。除了能言善道及高人一等的酒量外，吳具本省籍，學的是歷史，對中國史觀自有一套看法，和學法的馬英九展現出來的風格自然也不同。
馬英九今年一月當選連任總統，身為副手的吳敦義，選後毫不掩飾希望循蕭萬長模式出席今年的博鰲論壇，且在選後一個月就取得對岸的同意。