總統馬英九（13）日表示，連勝文擔任悠遊卡公司董事長後，推陳出新弄得非常不一樣，目前悠遊卡很多公共場合都可以用，肯定連在推動小額消費機制上的努力。馬英九表示，連勝文擔任悠遊卡公司董事長後，推陳出新，「弄得非常不一樣」。現在正在跟新加坡及香港討論，是否可延伸到當地使用。
連勝文過去接受專訪時提到，當時台北悠遊卡的發卡量已經到達瓶頸，由於自己曾經在香港工作過、熟悉八達通成功模式，因此分析出「悠遊卡就是個小額消費的平台，要把發卡單位跟店家都納進來才有意義。」
2008年，當時正值全球金融危機，導致多間金融機構倒閉或被政府接管，引發經濟衰退。連勝文在2010接受周刊專訪時也提到，他就任董事長之後的第二個禮拜，第一代悠遊聯名卡的四家發卡銀行，就傳出撒手不玩的消息。
由於悠遊卡公司當時合約規定，每家銀行的聯名卡發卡量不得低於五十萬張，所以四家銀行等於要發行兩百萬張卡，但是台北市也才兩百多萬人口，很多口袋都已經有悠遊卡了，找不到辦理悠遊聯名卡的理由。在連勝文記憶中，富邦蔡明忠董事長當時曾跟他提過，如果悠遊聯名卡的推行再沒起色，不排除終止雙方合作關係，支付違約金。
當時的連勝文，為了挽救悠遊卡的問題，除了承諾銀行端降低權利金門檻、開放非信用卡的連結功能以擴大使用族群外，首要之務就是加快進行悠遊卡小額消費機制。以統一集團為例，連勝文整整花了七個月的時間，每個月與統一至少開三次會以上，才說服統一答應與悠遊卡策略聯盟。
從以前到現在，連勝文不斷面對外界質疑，不只一個人說他能成就這一切，都是因為父親的影響力，對於這些外界的批評與懷疑，連勝文說「如果關係真的那麼好用，為什麼還要花那麼多時間來說服對方？」
悠遊卡公司在馬英九市長任內創立，原先叫做「台北智慧卡票證公司」，初步規劃作為台北捷運票證。連勝文接手後，得知公司當時財政有困難，捐出半薪給員工當獎金，以激勵士氣，後來公司運作才慢慢有起色。今年九月在「PTT鄉民有約」活動當中，連勝文也被詢問接任董事長是否為政治酬庸？連表示，當初就職時有對市民與悠遊卡公司作出承諾，分別是轉虧為盈、完成小額付費機制、悠遊聯名卡；而他也不負重望完成上述這些里程碑，最後功成身退。