連勝文今年44歲，出生於台南，之後舉家搬遷台北，畢業於輔仁大學法律系，並取得哈佛大學法律碩士及哥倫比亞大學法律博士學位。連勝文出生顯赫，父親為國民黨榮譽主席連戰，祖父為政治人物連震東、曾祖父為「台灣通史」作者連橫。
連勝文於2008年擔任悠遊卡股份有限公司第一屆董事長，遭外界批評為酬庸，但他帶領悠遊卡公司轉虧為盈，並推動悠遊卡可以小額消費。就在工作績效獲得肯定後，他在2010年因健康因素請辭董座一職。現任國民黨中央委員、台北市經濟發展委員會副總召集人及永豐銀行董事。
2010年11月26日，連勝文在永和區為新北市國民黨籍市議員候選人陳鴻源助選時，遭幫派人士持手槍近距離射擊臉部，如今雖已復原，但此事讓他對於是否參選考慮再三。
連勝文競逐台北市長來勢洶洶，即使他在國民黨內擁有高人氣，但能否在黨內初選中勝出，不但牽動台北市長選情，也影響黨內勢力競逐。