連勝文在臉書上PO文指出，台灣與古巴隔壁都存在了一個世界強權。而古巴過去這幾十年，在左派政府奪權後，對内加緊整肅、追殺政治對手，並奉行社會主義的經濟路缐，而對外則因堅持意識形態，與世界超級強權美國，長期關係惡劣。
連勝文說，古巴同時因地緣政治的因素，成了世界強權對抗時在第一缐的重要棋子，因此與美國衝突緊張不斷，也導致古巴在國際上遭到孤立、邊緣化，「一個封閉的國家再加上註定要失敗的左派經濟路線，最終造成民窮財盡，人民生活困頓。」
連勝文表示，幾年前他的朋友去參訪古巴，告訴他印象最深刻的，就是滿街大量沒有工作的年輕人，也因此近年古巴終於決定與美國和解，對外界開放，調整政治與經濟的路缐，「也象徵了過去幾十年基本教義派的意識型態，似乎只是美夢一場」。
連勝文批評，蔡英文帶有社會主義左派的訴求，在大選時可以撼動人心，感動選民，但在執政後卻完全行不通，所以看到蔡和蔡團隊面對種種勞資分歧，不但無法化解，反而製造無謂衝突，最後只能花納稅人的錢來消災，「更遑論其他研議中，如租稅或能源的財經政策，恐怕到最後也都會造成政府財政透支，企業出走、投資卻步，青年失業率惡化的結果。」
連勝文指出，最嚴重的是兩岸關係，除了停滯不前，衝擊台灣經濟外，最壞的情況就是兩岸長期嚴重對立甚至發生某種形式的衝突，最終導致台灣再次被孤立，變成一個封閉且持續衰退的lost paradise（失樂園）。
「笨蛋，問題在經濟」，連勝文說，連古巴都知道不能再鎖國，台灣到底還要浪費多少時間在錯誤的政策及意識型態的衝突上？裝睡的政府真的叫不醒嗎？