2013年春天，人在倫敦的曾文勤，參加由街友導覽的「另眼看倫敦」（Unseen Tours），不走訪熱門景點，而是深入巷弄，聽導覽員談論弱勢議題或自身流浪經歷，從此顛覆對街友的刻板印象，深受感動的她，當下決定把這項創新的社企模式帶回臺灣。
回臺後，曾文勤透過朋友牽線，找到長期從事街友服務的張獻忠，再連結萬華社區大學以及台灣芒草心慈善協會的資源，為街友量身打造培訓課程。幾個不同團體，因為共同理念合作，讓原本看似不可能的任務，慢慢實現。
張獻忠深耕萬華10多年，街友們稱他為「丐幫幫主」。他從輔導的個案中挑選不會怯場、有基本口條、又有獨立思考能力的適合人選，加入培訓。雖然多數人興趣缺缺，但看在張獻忠面子，勉強答應，但這群早已習慣不受拘束的街友，還是讓計畫執行初期面對許多意想不到的挑戰。
「我就被阿和放鴿子3次」，曾文勤說，街友認為街遊只是說說而已，從未當真。另1位街友阿強即使赴約，但因為從來沒有跟良家婦女講過話，自卑得不願意開口。直到曾文勤調整高度，以朋友的身分和街友搏感情。
負責為街友上課的萬華社大徐老師，開玩笑說自己是被陷害的，接下任務才發現是個燙手山芋，和其他學生不同，為街友上課時，她得先規定學員不許喝酒、抽菸才行。另1位呂老師也坦言，要把這些野馬栓住，乖乖聽課，是何等的困難。
兩位社大老師1個扮黑臉，1個扮白臉，第1期課程先帶領學員走訪古蹟，培養他們的文史知識和表達能力。第2期再引導學員分享自己的流浪經驗。歷經半年培訓，通過評鑑的3位街友，去年7月正式上線。
導覽採收費制，1人收費300元，門票收入6成歸導覽員，剩下的4成支付成本。即便臺灣少見付費導覽，遊客接受度仍高，營運不到1年，已經有近2千人報名，口碑發酵帶動街友議題的能見度，超乎預期。
「表面上是街友成功了，實際上是社會打破藩籬」，萬華社大呂老師認為，街遊的最大收穫，是社會願意給街友1個機會。
不少學生團體、企業，甚至海外遊客，紛紛報名街遊導覽，對街友的故事感同身受，「我們自以為對社會沒有貢獻的一群人，其實有他的無奈和辛苦」。
不只遊友的能耐不被看好，街遊團隊也因為只培訓了3位導覽員，而遭到質疑。不過芒草心協會執行長李盈姿樂觀的說，街遊只是倡議，最主要是希望帶動其他的街友服務，進而提升對街友議題的關注。同時以轉型成功的街友為例子，鼓勵更多此刻徬徨街頭的人。
根據衛福部統計，全臺約有3千多位街友，平均年齡55歲，多半只有小學學歷，只能從事清潔工或臨時工等勞力密集產業，工資相對低廉。
張獻忠分析街友形成原因，不盡然是懶散、不努力不工作。部分街友可能受產業結構變化影響，技能不再被社會需要。或是因為職業傷害，失去工作能力，這些原因一般社會大眾比較不了解，其實只要有適當的輔導，這些街友都能重回社會。
1趟歐洲之旅，改變1個人的視野，用不同的角度看待另1個族群，也讓部分的社會邊緣人，有機會重拾尊嚴。