104學年度台北市高中職校長遴選過程爭議多，有多所學校的家長會、教師會認為「原本被看好的人卻沒選上」，質疑是黑箱作業。
台北市教育局為讓遴選制度更完善，4月29日召開「高級中等學校校長遴選檢討會議」，柯文哲也於5月21日與教師會見面、聆聽意見，25日也召開「市立高級中等學校校長遴選委員會擴大檢討會議」，邀請出缺學校浮動委員參與，汲取建言。
台北市教育局表示，未來校內遴選將採柯文哲的「圈叉三角形制度」，出缺校長一職的學校教師會、家長會進行投票時，將以O、Δ、X代表+1、0、-1，總分未達正分的候選人，不予進入遴選會面談審議。
另外，依據「台北市高級中等學校校長遴選聘任及辦學績效考評補充規定」，台北市高中職校長遴選共有15票，包括學者專家5票、教育局5票，該校家長會、教師會、台北市高中學生家長會聯合會、教師會及中等學校校長協會各1票。
但台北市研議學者專家及教育局各減1票，共13票，藉此提升教師及家長參與比例。此外，未來各高中職校長的年度考績（評）也將納入學校行政人員、教師及家長意見，汲取多元看法。
針對台北市教育局下學年度將採「圈叉三角形制度」，成淵高中教師會理事長史美奐表示，這項措施可避免低支持度人選進入遴選，立意良善。
不過，對於遴選委員席次，史美奐則認為學者專家、教育局應各減2席，共11席。藉此提高家長、教師席次，避免出現「官派疑慮」。