觀察家說，星國數十年來的政治情勢讓領袖免於受到批評，目前的領袖不會同意改革現狀，即使新一代的選民對未來有不一樣看法。
不過最近數年，由於網際網路提供新加坡人一個在政府嚴格控制的主流媒體之外抒發挫折感的替代管道，反對政府政策的聲浪更加強烈。
雖然自從李光耀住院以來，社會大眾湧現對他的愛戴之情，但他也無法避免受到不滿人士惡毒的網路抨擊，這些人抱怨移民、生活費用高漲和其他熱門議題。
年輕和受到較好教育的新加坡人，對改革和以追求經濟利益至上的議題越來越敢言，某些分析家預期，李光耀去世將引發必須放鬆控制的辯論。
如果李光耀代表新加坡的昨天，他的辭世將引發外界探討，等待接班的這一代領導人是否將重塑以往將這個城市國家從殖民落後地區改造成繁榮天堂的模式。
總理李顯龍和他父親一樣，一直持續壓制言論自由和利用譭謗罪的法律，讓批評者和政治反對者噤聲。
但李顯龍說，他將在2020年以前交出權力，且自從他因攝護腺癌接受治療以來，對於他的繼承人的揣測甚囂塵上。此事加上長期主導星國政治的人民行動黨聲望下跌，已為星國帶來陌生的不確定感。